プライベートエクイティのソフトウェア大型投資、AIで座礁の危機

• プライベートエクイティ（PE）業界が過去10年間にわたり数兆ドル規模で集中投資してきたニッチなソフトウェア企業が、AI技術の台頭によって事業モデルそのものを脅かされている
• コールセンター企業Verint買収は、AI懸念により買収価格が約3分の1削減され、買収債務の売却でも大規模な損失を記録した象徴的な事例
• AnthropicのClaude Opus 4.5リリース後、Salesforce、ServiceNowなど大手ソフトウェア企業の時価総額が20%急落し、Blackstone・KKRなどプライベートエクイティ各社の株価も連れ安となった
• 2019〜2022年に組成された主要ソフトウェアファンドは、投資元本の3分の1以下しか回収できておらず、IPOや売却計画が保留されるなど、出口戦略に深刻な支障が出ている
• PE業界の一部はAIをソフトウェア企業のコスト削減・新製品開発の機会と見る一方、高倍率の買収・金利上昇・AIによるバリュエーションのリセットが重なり、**「ダーウィン的瞬間」**に直面している

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Thoma BravoによるVerint買収 — 前兆となった取引

• Thoma Bravoが2024年にコールセンター向け専門ソフトウェア企業Verintを約20億ドルで買収した案件は、AIの破壊力が可視化しつつある時期に進められた
• AIアルゴリズムがVerintのサービスをより低コストで代替できるとの投資家懸念から株価が急落し、買収価格は約3分の1削減された
• Santanderなど買収ファイナンスを提供した銀行はその後、債務を売却しようとしたものの、買い手がほとんど現れず、15億ドル規模のローンを相当な損失で売却し、残りは売却不能のまま保有している
• この取引の難航は、今後の金融市場を規定しうる現象の初期兆候とみなされている

AIが引き起こしたソフトウェアのバリュエーション・ショック

• Anthropicが法律・金融分野のソフトウェアアプリケーションを再現できるツールを搭載したClaude Opus 4.5を公開し、投資家の不安が増幅した
• コールセンター、営業、人事、データ分析などに特化したソフトウェア企業のビジネスモデルが、AIで代替可能なのではないかという疑問が広がった
• Salesforce、ServiceNowなど世界最大級のソフトウェア企業の時価総額が約20%下落した
• 投資家不安は金融業界にも波及し、Blackstone、Ares、KKR、Blue Owlなど大手PE各社の株価も急落し、ソフトウェア投資へのエクスポージャーに対する懸念を反映した

ソフトウェア — PE最大の投資領域

• 過去10年間でPEによるソフトウェア企業買収は、**数兆ドル規模のディール活動の約40%**を占めた（推計による）
• 急成長する**プライベートクレジット（private credit）**市場の融資の約3分の1もソフトウェア関連である
• ある金融業界幹部は「ソフトウェアは過去10年のPE活動で最大の領域であり、主要なプライベートクレジットファンドのすべてで最大のエクスポージャーだ」と語った
• ソフトウェア・ディール・ブームの頂点は、超低金利時代の末期にあたる2012〜2022年に買収バリュエーションが約2倍に上昇した時期と一致する
• 米国の利上げに伴うテック・バリュエーション崩壊とAIの脅威が重なり、年金・基金・退職者資金が投じられた未上場ソフトウェア資産のリスクエクスポージャーに深刻な疑問が投げかけられている

Vista EquityとThoma Bravo — ソフトウェアPEの先駆者

• PE業界におけるソフトウェア投資の台頭は、Vista Equity PartnersとThoma Bravoという2つの専門バイアウトファームから始まった
• 2000年代のドットコムバブル崩壊後、サイバーセキュリティ、病院システム、自動車ディーラー、パーキングメーター・ネットワークなど、ニッチ産業向けの中堅ソフトウェア企業を集中的に買収した
• これらの対象企業は公開市場の投資家には見向きもされなかったが、安定成長と忠実な顧客基盤を持ち、毎年値上げしても顧客離れはほとんどなかった
• 初期ファンドでは手数料控除後でも投資元本の3倍超の収益を達成し、2000年代半ばのメガディール・バブルに参加した大手ファンドの成績を大きく上回った
• VistaとThomaの運用資産は危機前の30億ドル未満から合計約3,000億ドルへと拡大した
• Vista共同創業者Robert Smithは純資産約100億ドルを持つ米国有数の黒人富豪の1人であり、2019年にはMorehouse College卒業生の奨学金債務を全額肩代わりした後、2020年に米国史上最大の脱税事件で和解した
• Thoma Bravo共同創業者Orlando Bravoは、220人規模のファームを約2,000億ドルの運用資産規模に育て、Apollo GlobalやCarlyleのPE事業を上回る規模にし、Forbes基準で純資産約130億ドルの米国トップ100富豪入りを果たした

プライベートクレジットによるソフトウェア・ディール金融の革新

• 当初、銀行はソフトウェア企業が物理資産に乏しく、伝統的な会計基準では高い利益を出していないことを理由に、資金提供に消極的だった
• Ares、Golub、Blue Owlなど専門プライベートクレジット会社が、ソフトウェア・バイアウト専用の融資商品を開発した
  • ソフトウェア企業は間接費をほとんど増やさずに売上を伸ばせるため、新規サブスクリプションがそのままキャッシュ収益に転化しうるという理屈
  • ソフトウェアライセンスを解約するとIT部門に混乱が生じるため、解約率が非常に低く、成長予測が立てやすいという判断
• 金融危機後、規制当局がGoldman Sachs、JPMorganなど銀行のレバレッジ上限を制限したことで、非銀行系の貸し手が、従来のキャッシュフローではなく年間サブスクリプション売上ベースのカスタム融資を提供し、市場を掌握した
• Vista Equity創業者Robert Smithは2018年のForbesインタビューで、「ソフトウェア契約はシニア担保ローンよりも優先される。企業は利払いより先にソフトウェア保守料・サブスクリプション料を払う」と述べた
• 金融危機前には年間数十億ドル規模だったディールが、2020年以降は数千億ドル規模へと急増し、競合PEファームがVistaとThomaの成功を模倣しようとした
• ディール・ブームにより、Ares、Blue Owl、HPS、Golub Capitalなどの融資機関幹部を含め、ウォール街で多数の新たな億万長者が誕生した

過熱したディールと積み上がるリスク

• 多くのディールが公開市場では受け入れ難い高いレバレッジで成立し、融資機関はPEファームの巨額な自己資本投入を、有事の際に支援する意思のシグナルと解釈していた
• Thoma Bravoによる不動産管理ソフトウェアRealPage（100億ドル超）とサイバーセキュリティソフトウェアProofpoint（100億ドル超）の買収では、投資家資金150億ドルが投じられ、Goldman Sachsのアレンジでそれぞれ30億ドル超の負債が調達された
• Orlando Bravoは当時のFTインタビューで、バリュエーションについて「投資を続けないのは**『ほとんど無責任』**だ」と語った
• BlackstoneはHellman & FriedmanによるZendeskの102億ドルLBO（2022年）や、Thoma Bravoによる顧客サービスソフトウェアMedalliaの64億ドル買収に資金を提供した
• 2023年の急激な金利上昇で多くのディールのキャッシュフローが圧迫され、企業のIT部門による支出削減でソフトウェア企業の成長率も大きく鈍化した
• それでも融資機関のソフトウェア・ディール熱は続き、VistaによるSmartsheetの84億ドル買収、Thoma Bravoによる企業向け請求書ソフトウェアCoupa Softwareの80億ドル買収では、数十のプライベートクレジット機関が参加し、金利を競って引き下げる過熱ぶりを見せた

ウォール街内部の警告サイン

• Blackstone社長Jonathan Grayは2024年10月、FTに対し、ウォール街はAIによる差し迫った破壊について「安住している危険」があると述べ、1.3兆ドルの資産全体でリスク認識を高めたと語った
• Apolloはさらに踏み込み、ソフトウェア・ディールのエクスポージャーを減らし始め、AIリスクにさらされた一部企業の債務を**空売り（ショート）**するまでに至った（FTの2024年12月報道）
• Apollo Asset Management共同社長John Zitoは最近の売りについて、「これは**『見るべきものはない』**という状況ではない。ターミナルバリュー、将来成長、不確実性の高まりに対する論理的な再評価だ」と述べた
• Verdad AdvisersのDaniel Rasmussenは「2010年代後半、資産クラス全体がソフトウェアに殺到し、2020〜2021年には熱狂した。当時予測された成長は実現せず、資産価値は支払った金額を大きく下回る。AIはその上に載ったチェリーだ」と評した
• Golub Capital（900億ドル規模）のDavid Golubは、プライベートクレジット業界が**「ダーウィン的瞬間（Darwinian moment）」**に直面していると投資家に伝えた

AIショックの本格的影響はまだ始まったばかり

• 業界幹部らは、ソフトウェア企業は現時点では健全な状態にあり、AIリスクは数年前から織り込んできたと述べている
• AresとBlue Owlは、第4四半期も融資先ソフトウェア企業の収益が引き続き成長したと発表した
• 実質的なリスクが本格化するのは、**3〜4年後にこれら企業が債務を借り換え（リファイナンス）**するときになる見通しだ
• プライベートクレジットファンドはまだ大規模な**評価損計上（writedown）**を行っていないが、亀裂は現れ始めている
  • BlackRockのファンドが教育ソフトウェア企業Edmentumのバリュエーションを大幅に引き下げ、同ファンドの価値は2020年3月以来の最低水準に下落した
• Blackstoneの主力プライベートクレジットファンドである820億ドル規模のBcredが、Medallia買収関連ローンの価値をどう評価するかに投資家の注目が集まっている。すでに一度価値を引き下げており、テック関連融資はBcred資産の約4分の1を占める
• 公開債務市場の不安定化により、Thoma Bravo傘下の契約管理企業Congaと、Hg傘下のWebホスティング企業team.blueはローン売却を延期した
• Thoma Bravoのポートフォリオ企業の多くは、業績発表時に融資機関向けの四半期カンファレンスコールを始める予定で、不安を抱く債権者を「安心させる」ことが目的だ
• UBSのストラテジストは、今年のプライベートクレジット市場のデフォルト率が2ポイント上昇すると警告し、その原因として「再建企業の再デフォルトとAI主導の破壊の増加」を挙げた

PEの対応 — 楽観論と出口戦略の難航

• Orlando Bravoは、AIがニッチ企業の内部コスト削減や新製品開発に追い風となりうるとして、楽観的な姿勢を維持している
  • ニッチなソフトウェア企業の価値の大部分は、特定産業に対するドメイン専門性、営業力、IT部門内での製品実装ノウハウから生まれる
  • 「多くのソフトウェア企業のフランチャイズ価値はドメイン専門性にある」とし、企業は1兆ドル超のAI支出を活用してコストを削減できるとした
  • 現在のソフトウェア企業の顧客は自前でAIツールを管理しようとはしないだろうが、分析ツールの適用範囲が狭い企業や市場リーダーではない企業は大きなAIリスクにさらされる
  • 「安値を買ったのではなく、市場リーダーを買った」とし、とりわけディールの半分を占めるサイバーセキュリティ分野ではAIが追い風だと主張した
• Robert Smithは投資家向け書簡で、Vistaがすべてのポートフォリオ企業に新たなAIエージェントを組み込む**「agentic factory」**を構築したと伝えた
  • 「エンタープライズソフトウェアをミッションクリティカルにしている中核的な特性は依然として健在」であり、AIツールの導入に成功すればクラウド移行に似た超過収益の機会があるとの見方を示した
• 業界では、顧客サポート、データ集約・分析、法律・会計・取引・クレーム処理などの**「水平的（horizontal）」サービス企業がAIに最も脆弱な一方、医療・銀行などニッチ産業向けサービスや企業の日常業務に深く組み込まれたソフトウェア**は比較的防御力があるとみられている

バリュエーション・リセットと出口戦略の危機

• 2019〜2022年に組成されたThoma Bravo、Hellman & Friedman、Vista Equity、Insight Partnersなどのファンドは、投資元本の3分の1以下しか回収しておらず、大半の大型ディールがまだ売却されていない中でAI懸念が高まっている
• 公開市場でソフトウェア企業のバリュエーションは、一時売上高の20倍超だったものが3分の2以上下落しており、高成長企業であっても投資家の熱気低下を打ち消すほどの収益を上げにくい状況だ
• Apollo CEOのMarc Rowanは、「買値が気に入らないかもしれない。同じ企業が50〜70%下落した状態を見ることになる」と警告した
• Thoma Bravoは今年、一部ソフトウェア企業の上場（IPO）や売却計画を保留している
• IPOと資産売却が止まることで、PEグループの未売却資産の滞留は大幅に増える見通しで、投資家への資金還元を巡る業界全体の難しさが深まっている
• Bravoは数百億ドル規模の未投資資金（dry powder）を保有しており、下落したバリュエーションを活用したディール攻勢を計画しているとFTに語った
• Verint買収のように、2021年の問題案件の出口を金融工学的に設計する戦略も準備している
  • Verint買収では、2021年に10億ドル超で買収した類似ソフトウェア企業Calabrioと統合し、将来売却可能な大型企業を構築する狙いがある
  • 新たな投資家資金を入れず、全額負債でVerintを買収しており、大きな損失を被った融資機関が新規融資を絞るかどうかが焦点となる
• あるプライベートエクイティ幹部は、このソフトウェア・ディール問題を**「ニシキヘビの中の豚（a pig in a python）」にたとえ、「コロナ禍の時期に払いすぎ、資本コストは上がった。いま直面しているのは、バリュエーションの大幅リセットとAI脅威という二重の衝撃**だ」と語った
• Verdad AdvisersのRasmussenは、「目が覚める瞬間を迎えている。高い倍率で莫大な資本が投じられ、当時から皆それが愚かだと分かっていた。AIが人々の顔に鏡を突きつけたのだ」と評した